Масове заселення вулиці розпочалося у 1830-х роках, коли з Печерська сюди почали переселяти відставних військових та дрібних службовців.
Дуже швидко вулиця розрослася й стала осередком розваг, прибуткових будинків, готелів та численних храмів.
На відміну від багатьох київських вулиць, її назва змінювалася лише один раз — майже 100 років з 1919 по 2014 рік Велика Васильківська називалася Червоноармійською.
З розвитком торгівлі на вулиці зосереджується дедалі більше капіталів. Непримітна дорога з одноповерховими халупками перетворилася на шикарну вулицю з широкими бруківками, електроосвітленням та фешенебельними будинками. Заповзятливі городяни почали будувати тут свої прибуткові будинки.