Збереглися згадки, що чоловіки влаштовували бійки на святки, Фомин день та інші свята. Або не у святкові дні – наприклад, під час весілля. Про це навіть писала газета «Київський телеграф»:
Мені розповідали, що на кулачних боях мстяться один одному за образи, завдані протягом року. Ображені чекають на час кулачних боїв, і за всі образи нанесені йому, він дає відчути себе своєму ворогові. І якщо не може сам, то знаходить собі товаришів за кварту горілки.
Під час весіль бійку молодики починали у дворі, а потім вона вивалювалася на вулицю, де сусіди поспішали підтримати своїх. У запалі чоловіки витягували кийки з огорож та крушили все на своєму шляху. В інших випадках про бій домовлялися заздалегідь і сходилися в певному місці в певний час. Як не дивно, починали розвагу діти та підлітки. Потріпавши одне одного та втомившись, діти відходили вбік, даючи місце більш досвідченій молоді. І лише потім за бійку бралися серйозні дядьки. Найзавзятіших із цих зубодробителів знали в усьому місті та з повагою називали кулачними бійцями.
У цих турнірах діяли прості правила:
- не можна було бити лежачих, у спину та нижче пояса;
- заборонялось витягати кастети та ножі.
Та навіть за таких умов час від часу ці небезпечні розваги закінчувались каліцтвом, а то й кладовищем.
Так у 80 роках XIX століття бійці з’являлись на місце бою з дерев’яними шаблями, списами та пращами. Вони ставали один навпроти одного на схилах яру. Кожен загін під своїм знаменом. Починали бій скиданням каменів, кийків та списів. Коли ж запас зброї вичерпувався, починалася рукопашна.
Як знадує небезпечні наслідки боїв газета “Киевлянин”:
13 листопада атакуючі увірвалися в Обсерваторний провулок і камінням потрапили в голову жінки, що проходить повз. Вона впала без почуттів і була на руках перенесена додому солдатами, які випадково опинилися поруч. У цих іграх беруть участь і дорослі, а тому наслідки можуть бути ще серйознішими.
Бійки за районами
У кулачних бійках суперники були традиційними. Деміївці билися із байківцями. На Байковій та Батиєвій горах. Лук’янівці сходилися із шулявцями поблизу Кадетського шосе. Лук’янівці билися також з мешканцями Татарки, а байківці – із солом’янцями. Полем бою старого міста були яри поблизу Обсерваторного провулку. Зараз це перетин вулиць Гоголівської та Павлівської. Тутешні кулачні бої іменувалися «вуличними війнами» і організовувалися з невеличкою претензією на театральний ефект.
Постійно, у святкові дні та неділі біля Обсерваторної гори розділеної глибоким яром, що примикає з одного боку до Обсерваторного провулку, а з іншого до Лук’янівської ділянки, збираються величезні натовпи хлопчаків та дорослих. Нерідко їхня кількість доходить до трьохсот душ, для гри у війну, – писала газета “Киевлянин”.
Вуличним мордобоям кінець поклала Перша світова війна. На фоні жахіття війни кров заради розваг виглядала досить жалюгідно, і бажання грати в подібні ігри відпало в жителів Києва.