Вперше яхтсмени столиці вийшли на День Києва в акваторію в 1995 році.
Дистанція перегонів проходить вздовж найбільш людної та святкової в ці дні Поштової площі. Поворотні буї встановлюються таким чином, що в деяких місцях яхти знаходяться достатньо близько до глядачів і можна все роздивитись.
Окрім регати, святковий календар включає близько 50 спортивних заходів – це турніри та змагання із різноманітних видів спорту.
Зокрема, відбудуться благодійний забіг «Пробіг під каштанами», чемпіонати міста із кульової стрільби, з хортингу, стрільби з лука, швидкісного бігу, бадмінтону, бейсболу, баскетболу.