За часів Давньоруської держави тут розміщувалася заміська резиденція київських князів (хроніки згадують палац під назвою «Рай», а пізніше – замок князя Симеона Олельковича, так зване Олелькове городище). Вже з 1492-го з’являється інша назва – село Чотанове, згодом – Чуриловщина, а потім «грунт Троїцький».
У XIX столітті в Троєщині і Вигурівщині працювало два училища та чотири лікарні. Місцеве населення працювало в артелях, плело кошики з лози та продавало молочні продукти. У 60-х роках села почали спеціалізуватися на відгодівлі великої рогатої худоби. Тут були будинок культури, бібліотека та дві школи з вісьмома класами навчання, окрема медицинська амбулаторія.
В 1945 році на згарищі спаленої німцями церкви св. Георгія селяни спорудили маленьку дерев’яну церковку, але вона не простояла й року. Районна влада заборонила богослужіння, а церкву розібрали. З того часу мешканці Вигурівщини ходили до Троїцької церкви сусідньої Троєщини.
1950 року на місці церкви побудували семирічну школу. Згодом її добудували і вона стала 8-10-річною. Середня двоповерхова школа № 278, де навчалися діти з обох сіл, з’явилася лише в 1968 році. В 1960 році в середній школі Вигурівщини навчалося 337 дітей, а у Троєщинській – 215. У 1970 році у двох селах під Києвом проживало 6080 мешканців. Радянська влада вирішила, що вони неперспективні, тому вирішила їх добудувати багатоповерхівками та приєднати до столиці.
У 80-х роках казали, що у селищах Вигурівщина та Троєщина ніби зупинився час. Бо тоді, як на Воскресенці, Березняках, Лісовому та Комсомольському масивах люди пізнавали блага цивілізації, мешканці цих двох сіл випасали коней та брали воду з колодязів. Тоді тут не було ще жодної багатоповерхівки.
Тоді і почали будувати 12-поверхові будинки. Над Генпланом Троєщини працювали архітектори Юрій Паскевич, Григорій Слуцький, Микола Дьомін та Євген Фролов. Територію північного лівобережжя, куди входили села Вигурівщина і Троєщина, передбачалося забудувати як єдиний масив. Перший троєщинський мікрорайон №5 був заселений вже у 1983 році. А зведені в ті роки 22-поверхові будинки на той час були найвищими у місті.
У 1990 році на Троєщині побудували релігійну споруду, що нагадує про історію місцевості – Свято-Троїцьку церкву.
За матералами “Рупору Київщини”